A sondagem ao português ganhou força assim que a dispensa de Carlo Ancelotti foi consumada, dias após o término da Premier League. Mandatário do clube inglês, o russo Roman Abramovich é fã declarado de Mourinho.
Com a negação de seu principal pretendente ao cargo de treinador, o Chelsea deve voltar as suas atenções ao holandês Guus Hiddink, atualmente trabalhando na Turquia. André Villas-Boas, campeão do Campeonato Português, da Taça de Portugal e da Liga Europa com o Porto nesta temporada, também é cotado.
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